なんか表示一种“轻视”“藐视”的口气

だったからなんとも思わないが的意思是“因为……所以（我）不觉得怎么样，…”

试译——

俺なんかは常習犯だったからなんとも思わないが、真面目な奴なのだろう

我是个惯犯倒不觉得怎样，估计（他）是个挺认真的家伙吧。

像我这种是惯犯所以不觉得怎样

なんか  接体言后，表示　など。 根据后面句子意思，有些带有一些负面色彩（所以我翻为“像我这样的xxx”“我这种xxx”）。

だったから /   表示原因，和上句连起来看。  （你没断句，所以觉得不理解吧？）

なんとも思わない/  不觉得有什么大不了。 觉得无所谓。

が/    这里应该是转折。